Das Hola-Tor
Das Originalportal des alten Schulgebäudes wurde irgendwann zwischen 1612 (Grundsteinlegung) und 1665 (Fertigstellung des ersten Gebäudes der Hohen Landesschule) erbaut. Die Jahreszahlen 1607 und 1665 markieren auf dem Tor Anfang und Ende des Bauprojektes.
Das Portal gibt noch heute ein Zeugnis der stolzen Ansprüche der Hohen Landesschule, abzulesen an altdeutschen und lateinischen Inschriften, die den Gründern ihren Dank aussprechen und Gottes Wohlwollen für den Weg von Schule und Schülern erbitten („Dieser Platz sei den Musen geweiht.“, „Es möge eine berühmte Akademie entstehen.“).
Die Symbole des Tores nehmen auf antike Vorbilder Bezug. Damit folgt es ganz dem Zeitgeist der Renaissance. Auf dem Tor sind verschiedene Verzierungen zu sehen. Unter anderem Trauben (vermutlich ein Zeichen für Fruchtbarkeit), Kartuschen, Löwenköpfe (vermutlich ein Zeichen der Stärke), Rollwerk (Dekoration) und Fialen (die beiden Spitzen). Zudem sind zwei Wappen zu sehen. Diese Wappen gehören zu Graf Fridrich Casimir von Hanau und dessen Frau Sybille Christine von Anhalt, die Regenten von Hanau zur Zeit der Fertigstellung waren. Die Steinmetzarbeit wurde von Caspar Klunzig erledigt (siehe nebenstehend sein Steinmetzzeichen).
Das Tor war lange Teil des alten Gebäudes, das auf dem Areal des heutigen DGB-Gebäudes am Freiheitsplatzes stand. Dieses wurde jedoch 1912 bei einem Brand beschädigt und 1945 bei dem Bombardement der Alliierten weiter zerstört. 1954 wurde das Gebäude dann gesprengt. Das Portal wurde jedoch gerettet und zum Teil restauriert (das sieht man an den helleren Stellen am Tor) und es wurde um 1980 herum auf dem Gelände der heutigen Hohen Landesschule gebracht. Bis zu seiner Wiedererrichtung auf dem Hola-Gelände lagerte das Tor in einer Halle in Kesselstadt.